Trabzonspor Başkanı Ahmet Ağaoğlu Nisan 2018'de görevi devraldığında bordo-mavili takımın başlangıç kadrosunda Rıza Çalımbay bulunuyordu. Karadeniz takımında kulüp şartları gereği pahalı sayılan, 45-50 milyon euroluk, maddi ve sportif açıdan zor zamanlar geçiren bir oyuncu var. Trabzonspor, 2018-2019 sezonunun 12. haftasında deplasmanda Yeni Malatyasport'a 5-0 mağlup oldu. Liderimin yerine Blake Yılmaz ve Onur Recep Kivrak'ın takımdan çıkarılması için köktenci bir karar alındı.
sancılı teknik süreç
Ağaoğlu, Nisan ayında sona eren 2017-2018 ligine yedi hafta kala takımı 5. sıraya yerleştirdi ve sezonu aynı pozisyonda tamamladı. Sezonun ardından teknik direktör Rıza Chambai'ye teşekkür eden yönetim, takımı Ünal Karaman'a emanet ederek 2018-2019 sezonunu dördüncü sırada tamamladı. 2019-2020 sezonunda Ünal Karaman ile yönetimin gelişmesi nedeniyle maksibet sezonun ilk yarısı sona erdi ve Karaman ile yollarını ayıran Trabzonspor, sezonun ilk yarısını üçüncü sırada tamamladı. Karaman'ın asistanı Hüseyin Çimşir ile yoluna devam eden bordo kulüp, 20. haftada liderliği ele geçirerek 28. haftada Aytemiz Alanyaspor'un 2-2 berabere kaldığı Başakşehir'e geçti. İkinci bitiren Karadeniz ekibi sezon bitmeden Hüseyin Simhir ile yollarını ayırdı ve Eddie Newton kaptan oldu.
Avrupa finansal çöküşü yasakladı
UEFA, finansal yükümlülüklerini yerine getirmediği gerekçesiyle Trabzonspor'u bir yıl Avrupa Şampiyonası'ndan men etme kararı aldı. UEFA'nın 2020-2021 sezonu organizasyonuna katılma hakkına sahip olmasına rağmen, UEFA, Clarets kulübü tarafından 2016 yılında kurulan Finansal Fair Play Anlaşması kurallarını ihlal ettiği gerekçesiyle gerekli koşulları sağlamak üzere 15 Ekim 2019'a kadar askıya alındı.